怎么样区分SN和SN2反应,如何判断一级和二级反应
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2023-07-04 13:52:08

怎么样区分SN1和SN2反应

怎么样区分SN和SN2反应,如何判断一级和二级反应图1

1、如果看反应物,一般叔卤代烃易发生SN1,伯卤代烃,甲基卤代烃易发生SN2。

2、如果从生成物看,如果构型转化,则发生的是SN2,外消旋化发生的是SN1机理。

3、SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子。

如何判断一级和二级反应

主要看反应有没有发生重排。

1、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。

2、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征。

SN2与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。

怎么样区分SN和SN2反应,如何判断一级和二级反应图2

扩展资料:

SN2反应机理:

1、SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。

2、SN2反应也可以在分子内发生,合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物,即是这类反应的一个例子。

3、SN2反应一般发生在伯碳原子上,很难成为有位阻分子的反应机理,并且取代基越多,按SN2机理反应的可能性越小。

怎么区分sn1和sn2

一、实质不同

SN1:SN1的实质是单分子亲核取代反应。

SN2:SN2的实质是双分子亲核取代反应。

二、反应机理不同

SN1:SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。

SN2:SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。

怎么样区分SN和SN2反应,如何判断一级和二级反应图3

三、特点不同

SN1:SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。

SN2:SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。

有机化学

1)SN1是单分子亲核取代反应,而SN2是双分子亲核取代反应;SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。

2)SN1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。而SN2反应是一步完成的,亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的,而且底物的立体构型在此过程进行了翻转。

3)SN1是底物自己掉一个基团下来,亲核试剂再接上去,SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说,SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定,越利于SN1反应。

4)从亲核试剂的角度来说,因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂对其影响较小。

5)从离去基团的角度,对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。

6)溶剂对反应类型的走向也有影响。首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。

怎么样区分SN和SN2反应,如何判断一级和二级反应图4

扩展资料

1、SN1

a、SN1反应分两步进行,第一步是限速步骤,反应速度只与卤代烃浓度成正比,与亲核试剂浓度无关。

b、中间体为碳正离子,常常会发生重排,为SN1反应特性。

c、产物为外消旋体,但很难完全外消旋,通常构型转化产物多于构型保持产物,溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。

2、SN2

a、SN2反应过程只有一步,反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。

b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子,反应中旧键断裂与新键生成是同时进行的。

c、中心碳原子构型发生瓦尔登(Walden)翻转,这是SN2反应的标志。需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转,并不是说手性碳构型的改变,这一点大家一定要注意区分。

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