
sn2反应特点:双分子亲核取代反应反应(SN2)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。
瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2碘-甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。
一般认为,Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理,在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来,是一种比较完整的亲和取代机理。
SN2,即双分子亲核取代反应,与SN1在反应历程和特点上的区别:
一、反应历程不同
1、Sn1:有两个过渡态,一个中间体,中间体为碳正离子。由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻,而且机会相等,因此若与卤素相连的碳是不对称碳,则可以得到构型保持和构型翻转两种产物。
2、双分子亲核取代反应:SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。
二、特点不同
1、Sn1:SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。
2、双分子亲核取代反应:反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比。

三、反应性质不同
1、Sn1:SN1导致产物外消旋化;这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。
2、双分子亲核取代反应:2-溴丁烷与氢氧根离子发生SN2生成2-丁醇和溴离子。
一、实质不同
SN1:SN1的实质是单分子亲核取代反应。
SN2:SN2的实质是双分子亲核取代反应。
二、反应机理不同
SN1:SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。
SN2:SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。

三、特点不同
SN1:SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。
SN2:SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。
SN1反应机制是分步进行的,反应物首先离解为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,也是慢的一步。当分子离解后,碳正离子马上与亲核试剂结合,速率极快,是快的一步,所以SN1反应机制的决定速率步骤只涉及一种分子即卤代烃分子而与进攻试剂无关,所以我们称这类反应为单分子的亲核取代反应。
SN2
反应是同步过程,即亲核试剂
OH-
从反应物离去基团
Br-
的背面,向与它相连的碳原子进攻,先与碳原子形成比较弱的键,同时离去基团
Br-
与碳原子的键有一定减弱,两者与碳原子成一直线形,碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面,这需要能量,即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后,碳原子与离去基团Br-之间的键断裂,碳原子上三个键由平面向另一边偏转,整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样,这时就要释放能量,形成产物。
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