清代袁枚在《随园诗话》中解释道：齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之“青楼”，是青楼乃帝王之居。故曹植诗“青楼临大路”，骆宾王诗“大道青楼十二重”，言其华也。今以妓为青楼，误矣。梁刘邈诗曰：“倡女不胜愁，结束下青楼。”殆称妓居之始。因此，青楼的原意是帝王的居所或用青漆漆饰之楼。“青楼”一词最早出现于曹植的《美女篇》：“青楼临大路，高门结重关。”与曹植时代相去不远的有关“青楼”的诗句，还有傅玄的《艳歌行》：“青楼临大巷，幽门结重枢。”江淹的《西洲曲》：“鸿飞满西洲，望郎上青楼”，这些诗中的“青楼”都是与高门、大路、大巷等宏大的建筑联系在一起的，但同时也是美貌女子所居之处，诗中或写对爱情的渴望，或写闺怨之情，而这些情感背后的主人公都是女性，而且是美丽的女性。

魏晋时期青楼一词将要变质

在魏晋的诗文中，青楼里住的都是年轻貌美的女子。受宫体风的影响，南北朝时期的青楼已有了狭邪的成分，出现了“青楼”与家妓相联系的诗歌。如王褒的《古曲》：“青楼临大道，游侠尽淹留。陈王金被马，秦女桂为钩。驰轮洛城巷，斗鸡南陌头。薄暮风尘起，聊为清夜游。”可见此时的青楼已经是男女游玩的场所。

六朝时期青楼衍生出妓院含义

直到六朝(特指吴、东晋与南朝的宋、齐、梁、陈的更迭时代)时，“青楼”一词才开始有了它的衍生义：妓院。南朝诗人刘邈在《万山见采桑人》诗中说:“倡妾不胜愁，结束下青楼。”此时的青楼已被看作妓院了。究其原因，可能是富贵之家畜有女妓，正所谓“金屋藏娇”，这些女妓大多居住于豪华阁楼之中。而前面所引用的曹植的《美女篇》、傅玄的《艳歌行》等诗中“临大路”或“临大巷”的青楼，十有八九也藏着妓女。

唐代的青楼

一直到唐代，“青楼”慢慢成为妓女居所的代名词，但诗中仍会用原意。如骆宾王的《帝京篇》:“小堂绮帐三千尺，大道青楼十二重。”王昌龄的《青楼曲》：“驰道杨花满御沟，红妆缦绾上青楼。”孟浩然《赋得盈盈楼上女》:“夫婿久离别，青楼空望归。”都用了“青楼”的本意——豪华的阁楼。而如李白的《楼船观妓》:“对舞青楼妓，双鬟白玉童。”薛能的《赠歌者》：“谁人得向青楼宿，便是仙郎不是夫。”李商隐的《风雨》：“黄叶仍风雨，青楼自管弦。”这里的“青楼”已指妓家。自唐以后，“青楼”的本意渐被遗忘，它成了烟花之地、风流之家、秦楼楚馆的代名词，但并非所有的妓院都可被称为青楼。人们向来喜欢把事物分为三六九等，等级之分无孔不入，乞丐乞衣讨食，流浪街头，竟然也有品级，以乞讨粮食的袋子的数量来表征，如七袋弟子、八袋弟子等。由此可知，“青楼”就是高等妓院，而“青楼女子”也就是高等娼妓。宋元以后，“青楼”作为妓家的含义已深入民心，大家也就不去追究本意为何了。